NH-Поліфлуороалкілімінофосфонати в синтезі оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Мета роботи – розробка препаративного методу синтезу оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот, нових перспективних хіральних білдінг-блоків. Результати та їх обговорення. Показано, що взаємодія NH-поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном у присутності каталітичної кількості L- або D-проліну відбувається стереоселективно з утворенням енантіомерно збагачених (R)- або (S)-α-аміно-γ-оксофосфонатів, відповідно. Одержані оптично активні фосфонати були перетворені на водорозчинні α-аміно-γ-оксофосфонові кислоти, виділені в індивідуальному стані у вигляді гідрохлоридів. Експериментальна частина. Взаємодією поліфлуороацетонітрилів з діетилфосфітом у присутності триетиламіну синтезовано ряд NH поліфлуороалкілімінофосфонатів, які вступають у пролін-каталізовану реакцію з ацетоном з утворенням оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонатів. Останні під дією гідрогенохлориду були перетворені на відповідні фосфонові кислоти. Структура всіх синтезованих сполук доведена аналітичними та спектральними ЯМР (1Н, 13С, 19F, 31Р) методами. Висновки. На основі реакції NH поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном, каталізованої L- або D-проліном, розроблено препаративний метод синтезу нових хіральних будівельних блоків – енантіомерно збагачених α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонатів та фосфонових кислот.
Authors and Affiliations
О. V. Stanko, Y. P. Yelenich, P. P. Onys’ko, Yu. V. Rassukana
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659287
- DOI 10.24959/ophcj.19.967
- Views 64
- Downloads 0
Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules
Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...
The quantum chemical study of the mechanism of the epoxidation reaction of limonene and geraniol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To compare the mechanism of the epoxidation reaction of terpenes Geraniol and Limonene with peracetic acid and perbenzoic acid based on the quantum chemical study. Materials and methods. For the calculation the dens...
The reactivity of propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids
Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids. Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindo...
Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах
Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...
Синтез 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов как перспективных скаффолдов для дизайна биоактивных веществ. Результаты и их обсуждение. Показано, что конденс...