NH-Полифторалкилиминофосфонаты в синтезе оптически активных α-амино-α-полифторалкил-γ-оксобутилфосфоновых кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Цель работы – разработка препаративного метода синтеза оптически активных α-амино-α-полифторалкил-γ-оксобутилфосфоновых кислот, новых перспективных хиральных билдинг-блоков. Результаты и их обсуждение. Показано, что взаимодействие NH-полифторалкилиминофосфонатов с ацетоном в присутствии каталитического количества L- или D-пролина осуществляется стереоселективно с образованием энантиомерно обогащённых (R)- или (S)-α-амино-γ-оксофосфонатов, соответственно. Полученные оптически активные фосфонаты были превращены в водорастворимые α-амино-γ-оксофосфоновые кислоты, выделенные в индивидуальном виде как гидрохлориды. Экспериментальная часть. Взаимодействием полифторацетонитрилов с диэтилфосфитом в присутствии триэтиламина синтезирован ряд NH-полифторалкилиминофосфонатов, которые вступают в катализируемую пролином реакцию с ацетоном с образованием оптически активных α-амино-α-полифторалкил-γ-оксобутилфосфонатов. Последние при действии хлористого водорода были превращены в соответствующие фосфоновые кислоты. Структура всех синтезированных соединений доказана аналитическими и спектральными ЯМР (1Н, 13С, 19F, 31Р) методами. Выводы. Основываясь на реакции NH-полифторалкилиминофосфонатов с ацетоном, катализируемой L- или D-пролином, розработан препаративный метод синтеза новых хиральных строительных блоков – энантиомерных α-амино-α-полифторалкил-γ-оксобутилфосфонатов и фосфоновых кислот.
Authors and Affiliations
О. V. Stanko, Y. P. Yelenich, P. P. Onys’ko, Yu. V. Rassukana
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659286
- DOI 10.24959/ophcj.19.967
- Views 76
- Downloads 0
Квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування гераніолу та лимонену надацетатною та надбензойною кислотами
Мета – з’ясування механізму реакції епоксидування терпеноїдів Гераніолу та Лимонену надацетатною (пероксіетановою) та надбензойною кислотами за результатами квантово-хімічного дослідження. Матеріали та методи. Для розра...
Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах
Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...
The synthesis and biological assessment of [[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8
Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties. Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4...
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules
Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...