Products of interaction of substituted 5-aminopyrazoles with α -haloketones as potential pharmaceutical agents
Journal Title: ScienceRise: Pharmaceutical Science - Year 2017, Vol 0, Issue 5
Abstract
<p><strong>Aim. </strong>Optimization of reaction of substituted 5-aminopyrazoles with a-haloketones to form annealed 2,6,7-trisubstituted 1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles.</p><p><strong>Materials and methods of research. </strong>The methods of organic synthesis, instrumental methods of organic compound analysis were used.</p><p><strong>Results.</strong><strong> </strong>A scheme for the synthesis of 2,6,7-trisubstituted 1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles by the interaction of 5-amino-4-arylsulfonyl-3-methylthiopyrazoles <strong>1a-b</strong> with chloroacetone, phenacyl bromide and 2-chlorocyclohexanone was developed. In contrast to the previously described interaction of substituted 5-aminopyrazoles with chloro (N-aryl) acetamides proceeding exclusively with the release of N<sup>1</sup>-alkylation products, in this reaction a mixture of N<sup>1</sup>- and N<sup>2</sup>-isomeric alkylation products is formed. The ratio of isomers depends on the nature of the reagents and, according to the 1H NMR-spectroscopy, is about 60:40 %.The developed technique allows with one of the synthetic procedure to carry out N<sup>1</sup>-alkylation of 5-aminopyrazoles <strong>1a-b</strong> and the cyclization of products <strong>2</strong> in imidazo[1,2-b]pyrazoles <strong>4a-c</strong> without isolating the N<sup>2</sup>-alkylation product. The purity of the obtained compounds is proved chromatographically, the structure is confirmed by the data of 1H NMR-spectroscopy.</p><p><strong>Conclusions.</strong> Optimized reaction of substituted 5-aminopyrazoles with a-haloketones to form annealed 2,6,7-trisubstituted 1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles for targeted synthesis of the novel agents for the pharmaceutical practice</p>
Authors and Affiliations
Pavlo Tkachenko, Olena Tkachenko, Krystyna Netosova, Oleksandr Borisov, Iryna Zhuravel
Keywords
Related Articles
- EP ID EP647887
- DOI 10.15587/2519-4852.2017.113493
- Views 135
- Downloads 0
Studies on the design of a composition of gel for the treatment of inflammatory diseases of the joints
<p><strong><em>The aim: </em></strong><em>the aim of our work was to experimentally substantiate the effectiveness of antimicrobial preservatives in the design of the composition of the combined gel for the treatment of...
Development of mask-cream technology with herbal substances for the androgenic alopecia treatment
Aim. The aim of the study was to develop a rational technology of mask-cream containing Sabal palm extract and Sophora japonica tincture applied for prevention and tratment of androgenic alopecia. Methods. Pharmaco-tech...
Аналіз судово-фармацевичної практики щодо фальсифікації лікарських засобів та обігу фальсифікованих лікарських засобів
<p><strong>Мета. </strong>Метою нашої роботи був аналіз судово-фармацевтичної практики щодо фальсифікації лікарських засобів в Україні з погляду ефективності імплементації Конвенції Ради Європи «Про підроблення медичної...
Порівняльний аналіз асортименту лікарських засобів для фармакотерапії дитячого церебрального паралічу в Україні та за Британським Національним Формуляром
<p><strong>Мета. </strong>Вдосконалення асортименту лікарських засобів для лікування дитячого церебрального паралічу в Україні.<strong></strong></p><p><strong>Методи.</strong> Системний аналіз; маркетингові дослідження;...
Реологічні характеристики гелів на основі гідроксиетилцелюлози
<p class="Default"><strong>Мета</strong>. Вивчення структурно-механічних властивостей гелевих основ з гідроксиетилцелюлозою (ГЕЦ) для подальшої розробки гелю з протизапальною активністю.</p><p class="Default"><strong>Мет...