Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Мета роботи – дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот. Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот залежать від структури та довжини вуглеводневого ланцюга при гетероциклічному атомі нітрогену. Введення до структури гетероциклу вуглеводневих радикалів уповільнює реакцію, а подовження ланцюга її прискорює. Кількісна оцінка впливу електронної природи замісників на реакційну здатність пропілових естерів здійснювалась за рівнянням Гаммета. Одержані дані свідчать, що величини реакційного параметра ρ позитивні у вивченому температурному інтервалі, що додатково підтверджує ВАС2 механізм цієї реакції. Експериментальна частина. Концентрацію NaOH у розчині визначали потенціометричним титруванням на іономірі EV-74 стандартним водним розчином HCl. Кінетику реакції вивчали у трикратному повторенні, досліди містили 6-8 вимірів (глибина перетворень – не менше 80 %). Оцінку точності одержаних результатів здійснювали методом математичної статистики малих вибірок при достовірній ймовірності 0,95. Висновки. Вивчена кінетика реакції лужного гідролізу біологічно активних пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот у широкому температурному інтервалі, доведено її ВАС2 механізм з утворенням високосиметричного інтермедіату. Проаналізовано вплив природи замісників при гетероциклічному атомі Гідрогену на численні кінетичні та активаційні параметри реакції та доведена ізокінетичність та синхронність реакції з використанням незалежних тестів.
Authors and Affiliations
O. M. Svechnikova, S. V. Kolisnyk, О. F. Vynnyk, O. O. Altukhov, T. A. Kostina
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659275
- DOI 10.24959/ophcj.19.968
- Views 108
- Downloads 0
Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными вещ...
Розробка та валідація ензимної кінетико-фотометричної методики визначення залишкових кількостей деквалінію хлориду на поверхні фармацевтичного обладнання
Мета. Розробка та валідація нової ензимної кінетико-фотометричної методики аналізу деквалінію хлориду, що ґрунтується на використанні реакції ферментного гідролізу ацетилхоліну, для визначення залишкових кількостей деква...
Пошук нових потенційних інгібіторів протеїнкінази Pim-1 серед амідів 1,2,4-триазоло[4,3-а]піридин-3-метанаміну з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 7 та 8 положеннях
Фермент Pim-1 з сімейства серин/треонін протеїнкіназ є ймовірною мішенню для таргетної терапії пухлин кровотворної та лімфоїдної тканини. Триазолопіридини – це універсальний скафолд, на базі якого реалізуються міжнародні...
The synthesis and biological assessment of [[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8
Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties. Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4...
The synthesis and the study of the antitumor activity of 1,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2,2a,8a triazacyclopenta[cd]azulene derivatives
Aim. To synthesize, prove the structural framework and study the antitumor activity of 1,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2,2a,8a-triazacyclopenta [cd]azulene derivatives. Results and discussion. To determine the antineoplast...