Реакционная способность пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Цель работы. Исследование реакционной способности эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот. Результаты и их обсуждение. Константы скорости реакции щелочного гидролиза эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот зависят от структуры и длины углеводородной цепи при гетероциклическом атоме азота. Введение в структуру гетероцикла углеводородных радикалов замедляет реакцию, а увеличение цепи ускоряет ее. Количественная оценка влияния электронной природы заместителей на реакционную способность пропиловых эфиров проводилась по уравнению Гаммета. Полученные данные свидетельствуют, что величины реакционного параметра ρ позитивны в исследованном температурном интервале, что дополнительно подтверждает ВАС2 механизм этой реакции. Экспериментальная часть. Концентрацию NaOH в растворе определяли потенциометрическим титрованием на иономере EV-74 стандартным водным раствором HCl. Кинетику реакции изучали в трехкратной повторности, опыты содержали 6-8 определений (глубина преобразований – не менее 80 %). Оценку точности полученных результатов проводили методом математической статистики малых выборок при достоверной вероятности 0,95. Выводы. Изучена кинетика реакции щелочного гидролиза биологически активных пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот в широком температурном интервале, доказан ее ВАС2 механизм с образованием высокосимметричного интермедиата. Проанализировано влияние природы заместителей при гетероциклическом атоме азота на многочисленные кинетические и активационные параметры реакции и доказана изокинетичность и синхронность реакции с использованием независимых тестов.
Authors and Affiliations
O. M. Svechnikova, S. V. Kolisnyk, О. F. Vynnyk, O. O. Altukhov, T. A. Kostina
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659274
- DOI 10.24959/ophcj.19.968
- Views 90
- Downloads 0
The quantum chemical study of the mechanism of the epoxidation reaction of limonene and geraniol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To compare the mechanism of the epoxidation reaction of terpenes Geraniol and Limonene with peracetic acid and perbenzoic acid based on the quantum chemical study. Materials and methods. For the calculation the dens...
Реакционная способность пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот
Цель работы. Исследование реакционной способности эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот. Результаты и их обсуждение. Константы скорости реакции щелочного гидролиза эфиров 2-(бензоиламино)(1-R...
Хроматографічне дослідження комплексоутворення функціоналізованих калікс[4,8]аренів з ароматичними альдегідами
Мета. У роботі методами ОФ ВЕРХ і молекулярного моделювання вивчено комплексоутворення типу Господар-Гість октакіс(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкалікс[4]резорцинарену (PRA), 5,17-біс(N-толіл-імінометил)-25,27-дипропо...
Реакційна здатність пропілових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Мета роботи – дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот. Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-...
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності. Результати та їх обговорення. Встановлено, що ет...