Синтез і дослідження антиоксидантної та протизапальної активності моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 95, Issue 3
Abstract
Мета роботи – синтез ряду моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу та дослідження їх антиоксидантної та протизапальної активності. Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дослідження антиоксидантних властивостей синтезованих сполук в умовах in vitro на моделі спонтанного перекисного окиснення ліпідів (ПОЛ), вивчення протизапальної (антиексудативної) активності на моделі гострого асептичного запалення задньої кінцівки (карагенінового набряку).Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів синтезовано ряд нових похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Для розширення цього ряду здійснені хімічні перетворення етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 4 і гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 5 та отримані їх нітрозопохідні. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами, такими як 1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія та хромато-мас-спектрометрія. Проведені скринінгові дослідження потенційної протизапальної дії, що включало вивчення in vitro антиоксидантної дії синтезованих сполук. Відібрані три сполуки, які виявили найбільш потужні антиоксидантні властивості для подальшого вивчення їх протизапальної активності. Дані біологічного експерименту показують виражену протизапальну активність цих сполук на моделі карагенінового набряку. Висновки. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів є ефективним методом синтезу моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Отримані симетричні похідні гексаметилен- та етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H, 5’H)-тріону). Доведено будову отриманих сполук. При вивченні антиоксидантної активності синтезованих сполук встановлено, що найбільш високу антиоксидантну активність виявили сполуки: 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-бензил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-тріон 1; етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 6; гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 7. Сполука 6 виявила протизапальну активність, що вірогідно не відрізнялася від активності референс-препарату.
Authors and Affiliations
Ye. I. Syumka, H. B. Kravchenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669183
- DOI 10.24959/nphj.18.2217
- Views 92
- Downloads 0
The study of the kinetics of drying natural zeolite granules in a tray dryer
Determination of the main drying parameters for choosing the optimal ones is obligatory when developing the drug technology, which uses wet granulation operations. Aim. To study the drying process of natural zeolite gran...
Технологические аспекты комплексной переработки плодов боярышника
Учитывая дефицит растительного сырья, актуальным является вопрос его комплексной переработки, что создает предпосылки для его рационального использования. Целью данной работы является разработка технологии комплексной пе...
The system of medical supply of the armed forces of Ukraine: foсus on integration
Aim. To identify the current trends in the development of the system of medical supply of the Armed Forces in accordance with the established single logistics support system of the Armed Forces of Ukraine. Materials and...
The study of the state of pharmaceutical provision for patients with cardiovascular diseases using ABC- and VEN-analyses
Aim. To assess the state of pharmaceutical provision for patients with cardiovascular diseases (CVD) using ABC, VEN and complex ABC/VEN analyses.Materials and methods. The study was performed according to the data of the...
Розробка методик контролю якості діючих інгредієнтів гелю венотонізуючої дії
Мета роботи. Розробка методик контролю якості біологічно активних речовин рідких екстрактів насіння гіркокаштану і коренів живокосту – основних складових нової лікарської форми у вигляді гелю венотонізуючої дії. Матеріал...