Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності. Результати та їх обговорення. Встановлено, що етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилати є зручними субстратами для побудови 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онових систем. При дослідженні антимікробної активності встановлено, що МБсК (МФсК) для синтезованих піроло[3,4-d]піридазин-1-онів знаходиться в діапазоні концентрацій 31,25-125 мкг/мл. Експериментальна частина. Здійснено двостадійний синтез 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів. Склад та будова сполук підтверджені даними хроматомас-спектрів, ІЧ- та ЯМР 1Н (13С) спектрів. Скринінг антимікробної дії з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі дозволив виявити сполуки із помірною активністю. Висновки. Розроблено препаративно зручний варіант синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів, який передбачає нуклеофільне заміщення атома хлору в етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилатах ароксильним фрагментом із подальшим піридазиноанелюванням під дією гідразин-гідрату. Отримані результати антимікробної активності синтезованих речовин обґрунтовують доцільність подальших поглиблених досліджень у цій області.
Authors and Affiliations
А. М. Grozav, М. Z. Fedoriv, V. О. Chornous, N. D. Yakovychuk, S. Ye. Deineka, S. V. Kemskyi
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659284
- DOI 10.24959/ophcj.19.970
- Views 86
- Downloads 0
Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными вещ...
Інгібітори ацетилхолінестерази з тіазолієвим скафолдом: структурні особливості і способи зв’язування
Метою роботи була оцінка структурних особливостей замісників і ролі тіазолієвого скафолду у механізмах інгібування ацетилхолінестерази солями тіазолію. Результати та їх обговорення. На основі активності при рН 6,5 і рН 8...
Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules
Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования терпеноидов гераниола и лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами
Цель – установление механизма реакции эпоксидирования терпеноидов Гераниола и Лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами на основании результатов квантово-химического исследования. Материалы и методы. Для расчета исп...