The synthesis of polisubstituted thienylpyrroles and the study of their activity as plant growth stimulators
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants. Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, 5-(5-carboxythiophen-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid and ethyl 4-(4-amino-5)-ethoxycarbonyl (thiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate have been developed by step reactions. 4-(5-Carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid is the most promising for the study of the growth-stimulating activity on grain seeds. Experimental part. Using ethyl 4-acyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate and ethyl 5-acetyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate as starting compounds 4-(5-carboxythiophen-2-yl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic and 5-(5-carboxythiophen-2-yl) 2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid were obtained. By the action of the Wilsmeier-Haack reagent on the latter the corresponding pyrroles with the chlorvinylcarbaldehyde fragment were isolated; their post-cyclization with ethyl ester of thioglycolic acid and the subsequent hydrolysis leads to the formation of thienylpyroldicarboxylic acids. The study of the physiological activity of the compounds synthesized was performed on seeds of different varieties of wheat and barley. Conclusions. By means of sequential reactions the polysubstituted thienylpyrrolcarboxylic acids previously unknown and their esters have been synthesized. The features of the study of these compounds as plant growth stimulants have been revealed.
Authors and Affiliations
O. I. Mikhedkina, O. S. Pelipets, I. V. Peretiatko, D. T. Kozhich, I. I. Melnik, O. V. Tsygankov, M. V. Vasyleiko
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659279
- DOI 10.24959/ophcj.19.972
- Views 72
- Downloads 0
Синтез та вивчення протипухлинної активності похідних 1,4-діарил-5,6,7,8-тетрагідро-2,2а,8а-триазациклопента[cd]азуленів
Мета роботи – синтезувати, довести структурну будову та провести вивчення протипухлинної активності похідних 1,4-діарил-5,6,7,8-тетрагідро-2,2а,8а-триазациклопента[cd]азуленів. Результати та їх обговорення. Для визначенн...
Квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування гераніолу та лимонену надацетатною та надбензойною кислотами
Мета – з’ясування механізму реакції епоксидування терпеноїдів Гераніолу та Лимонену надацетатною (пероксіетановою) та надбензойною кислотами за результатами квантово-хімічного дослідження. Матеріали та методи. Для розра...
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів як перспективних скафолдів для дизайну біоактивних сполук. Результати та їх обговорення. Показано, що конденсація м...
Розробка і валідація ВЕРХ/УФ-методик кількісного визначення метронідазолу в крові та сечі
Метронідазол належить до групи антипротозойних засобів і широко застосовується для лікування інфекційних захворювань; препарат має ряд побічних ефектів, що виявляються звичайними симптомами гострої інтоксикації, особливо...
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів
Мета. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження реакційної здатності та проведення фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність нових синтезованих сполук.Результати та обговорення...